Изомеризация каннабидиола (CBD) в психоактивные каннабиноиды

С аккумуляторной кислотой:
1. 1 г CBD был добавлен к 35 мл 95% этанола в 50 мл круглодонную колбу (RBF).
2. Поместили в горячую водяную баню при 70 *C.
3. После растворения CBD добавили 4 капли 35% серной кислоты, чтобы подкислить раствор до pH < 3.
4. Смесь выдерживали в течение 24 ч на водяной бане при 70 *C.
5. После завершения процесса 5 капель 10M NaOH использовали для базирования раствора, пока pH не станет больше 10, что удаляет серную кислоту в виде сульфата натрия.
6. Затем реакция была отфильтрована для удаления сульфата натрия, что позволило каннабиноидам находиться только в оставшемся этанольном растворе.
7. В результате экстракции образца в течение 0 ч был обнаружен только CBD при 2,80 мин, что согласуется с эталонными образцами 2,80 мин. Через 1 ч пик CBD уменьшился, но все еще оставался основным пиком. Однако через 24 ч начали увеличиваться другие примеси, например, при 2,18 мин и 3,40 мин, которые оказались 8-OH-изо-ГХК и 9α-OH-ГХК. Кроме того, дублет D 9-THC и D 8-THC был обнаружен при 4,10 мин и 4,22 мин. Еще один пик при 3,77 мин был обнаружен как пик изомеризации D 9-ТГК и предположительно является D 11-ТГК или D 7-ТГК. Этот метод не изомеризовал весь CBD даже через 24 ч. Однако пик CBD больше не был самым заметным пиком в образце. Самым большим пиком был обнаружен пик 3,38, который представлял собой 9α-OH-HHC.

Cannabidiol isomerization With battery acid.png

С соляной кислотой:
1. 1 г CBD был добавлен к 35 мл 95% этанола в 50 мл RBF.
2. Поместили в горячую водяную баню при 70 *C.
3. После растворения CBD к раствору добавили 47,3 мл 37% соляной кислоты, доведя конечную концентрацию до 0,05% HCl с pH менее 5.
4. Смесь выдерживали в течение 24 ч на водяной бане при температуре 70 *С.
5. В результате экстракции образца в течение 0 ч был обнаружен только CBD при 2,80 мин, что согласуется с эталонными образцами 2,80 мин. Через 1 ч пик CBD уменьшился, но все еще оставался основным пиком. Однако через 24 ч начали увеличиваться другие примеси, например, при 2,18 мин и 3,40 мин, которые оказались 8-OH-изо-ГХК и 9α-OH-ГХК. Кроме того, дублет D 9-THC и D 8-THC был обнаружен при 4,10 мин и 4,22 мин. Еще один пик при 3,77 мин был обнаружен как пик изомеризации D 9-ТГК и предположительно является D 11-ТГК или D 7-ТГК. В результате фрагментации было установлено, что он имеет те же фрагменты и соотношения, что и D 9-THC и D 8-THC, что подтверждает, что это изомер D 9-THC и D 8-THC. Этот метод не изомеризовал весь CBD даже через 24 ч. Однако пик CBD больше не был самым заметным пиком в образце. Самый большой пик был обнаружен на уровне 3,38 пика, который представлял собой 9α-OH-HHC.

Isomerization of cannabidiol With hydrochloric acid.png

С уксусом:
1. 1 г CBD был добавлен к 35 мл 95% этанола в 50 мл RBF.
2. Поместите в горячую водяную баню при температуре 70 *C.
3. После растворения CBD к раствору добавили 1,909 мл 99% ледяной уксусной кислоты, чтобы конечная концентрация составила 5,2% уксусной кислоты.
4. Смесь выдерживали в течение 24 ч на водяной бане при температуре 70 *С.
5. В результате экстракции образца в течение 0 ч был обнаружен только CBD при 2,80 мин, что согласуется с эталонными образцами 2,80. Через 1 ч изменения изомеризации CBD были обнаружены только в виде увеличения пика при 3,77, который, как полагают, является D 11-THC или D 7-THC. Через 4 ч был обнаружен заметный пик увеличения D 9-THC. Через 24 ч реакция была проанализирована и было обнаружено, что 11-5 00 -дигидрокси-CBD, 8-OH-изо-HHC, CBD, 10-метокси-THC и D 9-THC были обнаружены на 1,96 мин, 2,22 мин, 2,80 мин, 3,50 мин и 4,11 мин, соответственно. В этих спектрах было обнаружено соединение при 3,77 мин, которое было самым многочисленным через 24 часа.

Isomerization of cannabidiol With vinegar.png
 
Назад
Сверху